意大年夜利杯第二轮 (第一回合)
圣西罗，米兰
意大年夜利杯上独一的亮点依然是刚刚加盟的乌克兰核弹头舍甫琴科，只管米兰被淘汰，但舍瓦在两场意大年夜利杯米兰德比中均有进球，共打入3球，而在联赛中也是主客场都有进球，不愧德比杀手的称号
ac米兰（milan）：s-罗西，恩戈蒂，科斯塔库塔，马尔蒂尼，赫尔维格(77'巴)，阿尔贝蒂尼，安布罗西尼，古利，舍甫琴科，比尔霍夫，维阿(67'琼蒂) - 主教练：扎切罗尼
ac米兰（milan）：s-罗西，萨拉，科斯塔库塔(46'阿亚拉)，马尔蒂尼，赫尔维格，阿尔贝蒂尼(81'安布罗西尼)，德 阿森蒂斯，古利，何塞马里，比尔霍夫(58'博班)，舍甫琴科 - 主教练：扎切罗尼
主裁： 特雷奥西 - 德 桑蒂斯
国际米兰 vs ac米兰（milan） 1-1
1999-12-2
意大年夜利杯第一轮(第二回合)
1999-8-21
ac米兰（milan） vs 帕尔马 1-2
阿祖里，贝尔加莫
（原资料为，进球：73'舍甫琴科 ，90'(点球)- 舍甫琴科晚池根据相关新闻校勘）
国际米兰（inter）：peruzzi，西米奇simic，布兰科blanc，科尔多巴cordoba，萨内蒂zanetti，迪比亚乔di biagio，西多夫seedorf，georgatos，moriero (46'穆图mutu)，维埃里vieri i (66'fresi)，雷科巴recoba (90'colonnese) - 主帅-：里皮lippi
ac米兰（milan）：s-罗西，查莫特，科斯塔库塔，马尔蒂尼，加图索，安布罗西尼(80'琼蒂)，德阿森蒂斯，塞尔吉尼奥(80'古利)，博班，比尔霍夫(58'何塞马里)，舍甫琴科 - 主教练：扎切罗尼
进球：54'古利，66'克雷斯波crespo，92'博格西安boghossian
进球：40'比尔霍夫，53'a 65'古利
ac米兰（milan）：s-罗西，萨拉，阿亚拉，马尔蒂尼，古利，琼蒂(84'德 阿森蒂斯)，安布罗西尼，塞尔吉尼奥，舍甫琴科(75'冈茨)，比尔霍夫(63'博班)，维阿 - 主教练：扎切罗尼
帕尔马（parma）：布冯buffon，lassissi (72'torrisi)，图拉姆thuram，卡纳瓦罗cannavaro i，福塞尔fuser (86'benarrivo)，boghossian，迪诺巴乔d- baggio，塞雷纳serena (59'vanoli)，奥特加ortega，di vaio，克雷斯波crespo - 主帅-：malesani
ac米兰（milan） vs 亚特兰大年夜 3-0
亚特兰大年夜 vs ac米兰（milan） 3-2
意大年夜利杯第二轮 (第二回合)
ac米兰（milan）：s-罗西，恩戈蒂，科斯塔库塔，马尔蒂尼，赫尔维格(77'巴)，阿尔贝蒂尼，安布罗西尼，古利，舍甫琴科，比尔霍夫，维阿(67'琼蒂) - 主教练：扎切罗尼
这是舍瓦代表米兰参加的第一场正式比赛
进球：14'舍甫琴科，67'莱昂纳多，70'caccia，87'a 90'nappi
主裁：特雷奥西 - 罗多蒙蒂
国际米兰（inter）：ferron，西米奇simic，布兰科blanc，科尔多巴cordoba，帕努奇panucci，cauet (65'moriero)，迪比亚乔di biagio (46'尤戈维奇jugovic)，萨内蒂zanetti，西多夫seedorf，巴乔baggio i (46'维埃里vieri i)，雷科巴recoba - 主帅-：里皮lippi
进球：29'维埃里，43'舍甫琴科，54'穆图，55'舍甫琴科，68'西多夫
亚特兰大年夜（atalanta）：fontana，dundjerski (59'c- zenoni)，carrera，zini，bellini，d- zenoni，gallo (71'pinardi)，donati，zauri，caccia，doni (58'nappi) - 主帅-：vavassori
梅亚查，米兰
意大年夜利杯第一轮 (第一回合)
主裁： 法里纳 - 罗多蒙蒂
意大年夜利超级杯
圣西罗，米兰
舍瓦在代表米兰出战的首场意大年夜利杯上就打入一球
进球：35'舍甫琴科，37'巴乔baggio
ac米兰（milan） vs 国际米兰 2-3
主裁：特伦塔兰戈 - 切萨里
亚特兰大年夜（atalanta）：fontana，siviglia，zini，carrera (46'natali)，bellini，c- zenoni，gallo (62'donati)，dundjerski，zauri，rossini，pinardi (46'nappi) - 主帅-：vavassori
「资料」ac米兰1999-00赛季意大年夜利超级杯负帕尔马+意大年夜利杯负国米
主裁：博列洛
2000-1-12
圣西罗，米兰
2000-1-27
1999-12-14
1999-2000赛季意大年夜利超级杯上，意甲卫冕冠军ac米兰在圣西罗主场1比2被上赛季意大年夜利杯冠军帕尔马绝杀，损掉落了赛季的首个冠军在意大年夜利杯上则习气性体现不佳，首轮淘汰亚特兰大年夜后，次轮两回合被同城小兄弟国际米兰淘汰